Підготовка гуманітарної операції в Олешках розпочалася ще у вересні: Україна залучила міжнародні організації та продовжувала доставляти допомогу окупованим громадам Херсонської області. У жовтні сторони узгоджували евакуацію, а 27 жовтня Генеральний штаб ЗСУ запровадив режим припинення вогню в районі Олешок.
Міжнародні кроки та допомога
20 вересня міністр закордонних справ України Андрій Сибіга повідомив, що ситуацію в Олешках та інших окупованих громадах Херсонської області виносять на розгляд Генеральної Асамблеї ООН. 26 вересня він закликав міжнародні організації мобілізувати ресурси для доставлення допомоги. За повідомленням голови Херсонської ОВА Олександра Прокудіна, 27 вересня військові доставили жителям Олешок 4000 кг продуктів у 100 різних локацій.
Узгодження евакуації
19 жовтня омбудсмен Дмитро Лубінець заявив, що Україна та Росія узгоджують останні деталі евакуації цивільних осіб з окупованої Олешківської громади на підконтрольну українському уряду територію. Згодом він підтвердив домовленість про гуманітарну місію, яка передбачає припинення вогню, доставку допомоги та вільний виїзд цивільних із міста.
27 жовтня
Режим припинення вогню в Олешках має діяти з 03:00 за київським часом. Начальник Генерального штабу ЗС рф Валерій Герасимов повідомив про 04:00 за московським часом. Водночас NV повідомляло про 29 жовтня як дату початку припинення бойових дій для доставлення допомоги та організації евакуації. Генеральний штаб ЗСУ повідомив про виконання рішення верховного головнокомандувача щодо гуманітарної місії.
